Jan Olsson starte karrieren som lokomotivfører i NSB med fremføring av gods- og persontog. Ansatt i en rekke stillinger i NSB, Flytoget samt NSB Gjøvikbanen AS. Involvert i test og prøvekjøringer, opprettelse av operative enheter, planlegging og utvikling av dokumentasjon for kjøretøy.

 

I 2008 sluttet han i NSB og begynte som konsulent med hovedvekt på kjøretøy, operativt regelverk, styringssystem, søknadsprosesser for tillatelser på kjøretøy både i Norge og Sverige samt etablering av operative prosesser for ulike selskaper. Han arbeider nå hovedsakelig med ECM prosesser, tillatelser for kjøretøy (jernbane og T-bane) og utvikling av styringssystemer.